O Jailbreak é normalmente associado com a pirataria de aplicativos. De fato, muitos dos que realizam esse processo em seus respectivos dispositivos iOS o fazem a procura por uma alternativa para não pagar pelas aplicações disponibilizadas na App Store.Importante lembrar que nem todos são assim, determinados usuários recorrem ao Jailbreak como uma forma de personalizar seus aparelhos e libertá-los das amarras impostas pela Apple. Seu iPhone pode fazer muito mais do que ele já faz, e o Jailbreak torna isso possível.

Como prova de que nem todos os usuários recorrem ao Jailbreak como uma forma para piratear aplicações, Saurik, um dos criadores do método, revelou durante a JailbreakCon 2012 que foram pagos cerca de 8 milhões de dólares aos desenvolvedores que contam com aplicações pagas na Cydia Store (alternativa à App Store instalada com o Jailbreak).